Перший етап Кубка Київської області не минув без несподіванок. Проте, всі фаворити впевнено вийшли до 1/8 фіналу. Найбільшу перемогу здобув ФК "Музичі". На виїзді підопічні Володимира Яланського розбомбили першоліговий "Здвиж". У Маковищі "Музичі" постали у найсильнішому складі (за виключенням відсутнього Олександра Романчука) та забили у ворота суперника аж одинадцять м’ячів. Найбільше господарям поля дісталося від Володимира Самборського та Юрія Шевеля. Перший записав собі в актив чотири голи, а другий відзначився хет-триком.
Розгромні перемоги також здобули "Авангард", "Патріот" та "Сокіл". Підопічні Сергія Карпенка на виїзді переграли "Діназ-2" (6:0), колектив Євгена Щербини переграв "Юніор" (6:1), а підопічні Олега Самченка підняли собі настрій звитягою над "Альтісом" (4:1). Легкою виявилася й прогулянка "Межигір’я".
Трохи важче було "Діназу" та "Джуніорс". Команда Володимира Бондаренка лише на останніх хвилинах дотиснула "Асканія-Флору", причому вкотре відмінно проявив себе Сергій Долженко. Нападник вишгородців цього разу вистрілив хет-триком. Щодо "Джуніорс", то фіналіст 2016 року завдяки дублю Олександра Левенця здолав супротив "Гончарів".
З представників вищої ліги Київщини до наступного раунду також вийшли "Меліоратор", "Любомир" та "Переяславщина" (Переяслав-Хмельницький район). Окремо відзначимо хет-трики Віталія Кокоти та В’ячеслава Гонти. Інші команди припинили боротьбу за трофей. Так, "Бровари" поступилися "Бородянці", а "ДГ Шевченківське" взагалі програв з розгромним рахунком.
Також вилетіла "Зоря". Підопічні Андрія Міхна на останніх хвилинах врятувалися від поразки у протистоянні зі "Старою Бояркою". Проте, поступилися нижчій за рангом команді у серії пенальті.
Результати 1/16 фіналу
"Діназ-2" (Вишгород) – "Авангард" (Бзів) 0:6
Голи: Кондратюк 5 пен, 13, 21, Шваб 35, Поспєлов 53, Войналович 63 аг
"Гончарі" (Богуслав) – "Джуніорс" (Шпитьки) 0:2
Голи: Левенець 50, 72
"Юніор" (Макарів) – "Патріот" (Баришівський район) 1:6
Голи: Шалон 68 – Діланян 21, Волянюк 30, Гайовий 53 пен, Килипенко 49, 78, Мурзик 83
"Система" (Васильків) – "Межигір’я" (Нові Петрівці) 0:5
Голи: Гончарук 32 пен, Возний 34, 37, Піскун 66 пен, Сухомлин 81
"Іванків" - "Любомир" (Ставище) 1:3
Голи: Пануца 22 – Гонта 7 пен, 43, 50
"Альтіс" (Копилів) – "Сокіл" (Михайлівка-Рубежівка) 1:4
Голи: Гноєвський 45 – Скаскевич 6, Коба 15, 71 пен, Васильєв 90+3
"Стара Боярка" - "Зоря" (Владиславка) 2:2, по пенальті – 5:4
Голи: Намчук 37, Бачинський 60 – Голубєв 21, Никоненко 86
"Бородянка" - "Бровари" 3:1
Голи: Шома 15 пен, Д.Юрченко 40, Петрушенко 72 – Тітомир 25
"Динамо" (Фастів) – "Переяславщина" (Переяслав-Хмельницький район) 1:2
Голи: Сітяшенко 30, Єфремов 22, Кейта Секу 32
"Беркут-Легіон" (Бровари) – "ДГ Шевченківське" (Денихівка) 4:0
Голи: Пивовар 30, Дмитренко 54, 70, Чекед 55
"Макарів" - "Меліоратор" (Буча) 1:3
Голи: Іщук 65 – Кокота 50, 67, 86
"Асканія-Флора" (Калинівка) – "Діназ" (Вишгород) 2:4
Голи: Дорогань 62, Кушка 64 — Зубленко 7, Долженко 43 пен, 83, 87
"Здвиж" (Маковище) – "Музичі" 0:11
Голи: Самборський 7, 12, 69, 84, Шевель 10, 47, 60, Максимов 34, Ситник 63, 73, Сирота 86
"Музичі": Пилипенко (Бабак, 46), Данілав (О.Зуєвич, 46), Наконечний (П.Зуєвич, 46), Яременко, Максимов, Бойко (Мехед, 46), Сирота, Ситник, Самборський, Шевель
"Кристал" (Яготин) – "Вертикаль" (Обухів) 2:0
Голи: Мелешко 65, Перцов 74
"Колос" (Пустоварівка) – "Арсенал-Мала Снітинка" (Фастів-Фастівський район) 8:1
Голи: Кутасевич 10, 34, Бугаєнко 12, 70, 85, Кривошеєв 31, Степанець 61, Гришин,90+1 — Шкуренко 41