ДЕСНА (Погреби) — АСКАНІЯ-ФЛОРА (Калинівка)
27 червня, субота, 17:00. Погреби, стадіон "Десна".
Арбітри Дмитро Кутаков — Олексій Буглак, Анастасія Резнік.
Спостерігач арбітражу Геннадій Лисенчук.
Міжусобиця Броварського краю, започаткована колись на регіональному рівні, дебютувала в обласній вищій лізі торік. Історична прем’єра відбулася в Калинівці 18 травня й зібрала на глядацьких лавах аж триста симпатиків обох команд. Провів зустріч екс-арбітр УПЛ Родіоненко, найперший м’яч забив Олійник з "Асканії-Флори", переможний — уже в компенсований час — його одноклубник Громей, а господарі відсвяткували загальний успіх з рахунком 2:1. Осіннє повторення в Погребах завершилося перемогою "Десни" і запам’яталося тим, що Воробей-молодший, відзначившись голами в обох матчах, став історичним лідером стрільців у завзятому протистоянні земляків.
МЕЖИГІР’Я (Нові Петрівці) — БЕРКУТ-ЛЕГІОН (Бровари)
27 червня, субота, 17:00. Лютіж, стадіон "Лютіж Арена".
Арбітри Владислав Грицай — Олександр Беркут, Єлизавета Настусенко.
Спостерігач арбітражу Леонід Куб’як.
Історична прем’єра цього вищолігового протистояння датоване минулорічним 22 червня. "Межигір’я" взяло гору в Лютежі — 2:0, арбітром був киянин Задиран, перший гол провів оборонець Казмірук, а капітан господарів поля Гончарук не зумів обіграти стража воріт гостей Іщенка, виконуючи пенальті. В останньому поєдинку сезону, що відбувся в Броварах, переможця не виявили, а Дмитренко забив перший м’яч для "Беркута-Легіона".
ДЕНГОФФ (Денихівка) — КУДРІВКА (Ірпінь)
27 червня, субота, 17:00. Денихівка, сільський стадіон.
Арбітри Владислав Кононов — Віктор Аврамчук, Павло Якименко.
Спостерігач арбітражу Володимир Пилипенко.
Цікаво, що саме з минулорічної червневої зустрічі суперників і почалося стрімке сходження "Кудрівки" на бронзовий щабель обласного подіуму. Це по-перше. А по-друге, протистояння команд Ірпеня та Денихівки, започатковане торік, є одним з найрезультативніших у вищій обласній лізі. Ірпінці поки що ведуть перед за сумою двох зустрічей — 3:2 та 3:3. Мінімальна перевага представника "Кудрівки" тримається і в гонці снайперів: ірпінець Грищенко двічі стріляв дуплетом, а денихівець Марійко забив три м’ячі в двох зустрічах. Цікаво, що головні голеадори започаткували свої вищолігові реєстри на Київщині саме 1 червня минулого року в найпершому вищоліговому протистоянні своїх команд на стадіоні "Чемпіон".
ЮНІОР (Макарів) — СОФІЯ (Софіївська Борщагівка)
27 червня, субота, 17:00. Макарів, Центральний стадіон імені Бруквенка.
Арбітри Сергій Дубиківський — Володимир Горянський, Сергій Стельмах.
Спостерігач арбітражу Віктор Денисюк.
Обидві команди проводять перший в історії вищоліговий сезон і гості взагалі цілковитими дебютантами Київщини футбольної.
ДЖУНІОРС (Шпитьки) — ДИНАМО (Фастів)
27 червня, субота, 17:00. Шпитьки, стадіон "Колос".
Арбітри Володимир Устименко — Олександр Дашко, Дмитро Ступак.
Спостерігач арбітражу Сергій Шкільний.
Історична прем’єра протистояння суперників у турнірах офіційного рангу на Київщині.
КОЛОС (Пустоварівка) — СОКІЛ (Михайлівка-Рубежівка)
27 червня, субота, 17:00. Пустоварівка, стадіон "Колос".
Арбітри Сергій Бойко — Олексій Дубовий, Віктор Матяш.
Спостерігач арбітражу Іван Карпина.
У вищій лізі суперники поміряються силами вперше, позаяк аматори з Пустоварівки лише дебютують на цьому рівні. Але в офіційних змаганнях обласного рангу команди вже зустрічалися. 19 травня 2018 року "Колос" приймав "Сокіл" в 1/8 фіналу Кубка Київщини і поступився в Пустоварівці з рахунком 1:3. Київський арбітр Задиран зафіксував голи Кацалапа в переможених і Жильчука, Коби та Заремби в переможців.